ในช่วงแรก อาร์เซน่อลวางแผนคว้าตัวคาลาฟิออรี่ไว้ก่อนการแข่งขันฟุตบอลยูโร 2024 แต่ในเวลานั้นสโมสรมีข้อจำกัดด้านการซื้อขายนักเตะภายใต้นโยบาย “ซื้อเข้าได้เมื่อมีผู้เล่นย้ายออก” ทำให้พวกเขาจำเป็นต้องปล่อย เอมิล สมิธ โรว์ ย้ายไปฟูแล่ม เพื่อเปิดทางสำหรับการเสริมทัพ

อย่างไรก็ตาม เมื่ออาร์เซน่อลสามารถเดินหน้าเจรจาได้อย่างจริงจัง คาลาฟิออรี่กลับได้รับความสนใจจากหลายสโมสร หลังทำผลงานโดดเด่นในศึกยูโร 2024 โดยนอกจากเชลซีแล้ว ยังมีรายงานว่าเรอัล มาดริดให้ความสนใจในตัวแนวรับรายนี้เช่นกัน

จังหวะสำคัญเกิดขึ้นเมื่อเชลซีติดต่อไปยังโบโลญญาเพื่อสอบถามเกี่ยวกับการคว้าตัวคาลาฟิออรี่ ขณะที่ต้นสังกัดของนักเตะกำลังประชุมเจรจากับตัวแทนของอาร์เซน่อลอยู่ ส่งผลให้ทีมปืนใหญ่ต้องเผชิญแรงกดดันจากคู่แข่งร่วมกรุงลอนดอนในการปิดดีลครั้งนี้

ท้ายที่สุด อาร์เซน่อลสามารถเอาชนะการแข่งขันและคว้าตัวกองหลังชาวอิตาลีมาร่วมทีมได้สำเร็จ ซึ่งถือเป็นข่าวดีสำหรับแฟนบอลปืนใหญ่ เพราะหากการเจรจาของเชลซีประสบความสำเร็จ เส้นทางอาชีพของนักเตะรายนี้อาจเปลี่ยนไปอย่างสิ้นเชิง

คาลาฟิออรี่กลายเป็นกำลังหลักของทัพปืนใหญ่

นับตั้งแต่ย้ายมาร่วมทีมอาร์เซน่อล คาลาฟิออรี่ลงสนามให้กับสโมสรไปแล้ว 73 นัด มากกว่าจำนวนการลงเล่นให้ทีมชุดใหญ่ของสโมสรใด ๆ ที่เขาเคยค้าแข้งด้วยก่อนหน้านี้เกือบสองเท่า

ก่อนย้ายสู่ถิ่นเอมิเรตส์ สเตเดียม เขาเคยลงเล่นให้ทีมชุดใหญ่ของโรมา 18 นัด, เจนัว 3 นัด, เอฟซี บาเซิล 38 นัด และโบโลญญา 33 นัด สะท้อนให้เห็นว่าอาร์เซน่อลกลายเป็นสโมสรที่มีบทบาทสำคัญต่อเส้นทางอาชีพของแนวรับวัย 24 ปีรายนี้

แม้คาลาฟิออรี่จะเผชิญปัญหาอาการบาดเจ็บหลายครั้ง ซึ่งส่งผลให้พลาดโอกาสลงสนามไปไม่น้อย แต่เขาก็มีส่วนสำคัญกับผลงานของอาร์เซน่อลในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาลพรีเมียร์ลีก 2025/26 ซึ่งทีมปืนใหญ่คว้าแชมป์ลีกได้สำเร็จ นอกจากนี้ เขายังได้ออกสตาร์ตเป็นตัวจริงทุกนัดในช่วงโค้งสุดท้ายของฤดูกาลเมื่อเดือนพฤษภาคมอีกด้วย

สำหรับฤดูกาลปัจจุบัน แนวรับทีมชาติอิตาลียังคงได้รับความไว้วางใจ โดยออกสตาร์ตเป็นตัวจริงในพรีเมียร์ลีกทุกนัด และมีแนวโน้มรักษาตำแหน่งต่อไป หลัง ปิเอโร อินกาปิเอ ได้รับบาดเจ็บจนต้องพักประมาณหนึ่งถึงสองสัปดาห์